Het lijkt erop dat ik het antwoord op reddit's /r/flask heb gevonden.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Voeg gewoon "compare_type=True" toe aan context.configure() parameters binnen de "run_migrations_online" functie van uw env.py.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)