Meerdere bestaat niet in MYSQL om het aantal rijen te controleren

select
    o.*,
    SUM(if(ol.status = "Approved" and (ol.end_date > now() or end_date is null), 1, 0)) as cond1,
    SUM(if(ol.status = "Pending" and (ol.end_date != now() or end_date is null), 1, 0)) as cond2
from
    outreach o
left join 
    outreach_links ol on ol.outreach_id = o.id
group by
    o.id
having
    cond1 = 0 and cond2 != 1
;

Ik weet niet zeker of je dat zoekt, maar je kunt het proberen.cond2 !=1 maakt je COUNT(id) =1 voorwaarde (als er meer dan één gekoppelde id in outreach_links is, zal cond2 groter zijn dan 1)