Je zou insert . . . select met een case verklaring:
INSERT INTO table(column1, column2)
select (case when *expression* then 'value1' end) as column1,
(case when not *expression* then 'value2' end) as column2;
Ik vermoed echter dat je echt een update . wilt en niet een insert :
update table
set column1 = (case when *expression* then 'value1' else column1 end),
column2 = (case when not *expression* then 'value2' else column2 end);