Ja, er zal pijn zijn.
We draaien momenteel Rails/SQL Server in productie. Al onze ontwikkeling wordt gedaan op OS X / linux en geïmplementeerd op linux app-servers.
We gingen uiteindelijk met JRuby omdat verbinding maken via JDBC in plaats van ODBC veel minder pijnlijk was. JRuby zelf is een goed platform, maar we hebben veel problemen gehad vanwege eigenaardigheden met edelstenen en plug-ins van derden die vaak niet werken onder JRuby (vooral als ze native extensies hebben).
Er zitten nog steeds gaten in de ondersteuning - paginering is nog steeds dubieus, maar werkt nu een beetje. Vanuit het geheugen zijn er ook wat eigenaardigheden rond unicode en karaktercodering.
De enige reden waarom SQL Server wordt gebruikt, is omdat het IT-infrastructuurteam dat heeft voorgeschreven. MySQL/Postgres is indien mogelijk een veel betere oplossing. Het werkt allemaal gewoon.