waarden van twee rijen aftrekken en in een nieuwe kolom invoegen (niet volgende rijen)

Daar ga je (en eigenlijk is het niet nodig om de case te testen):

SELECT [user-name], 
       submissions,
       [date],
       place,
       recency,
       DATEDIFF(DAY, 
       (SELECT TOP(1) [date]
        FROM [top-design1] td1
        WHERE td1.[user-name] = [top-design1].[user-name]
        AND place = 1
        AND [date] < [top-design1].[date]
        ORDER BY [date] DESC), [date]) as recencywin
FROM [top-design1]

Ik neem aan dat je het zelf kunt gebruiken om het voor invoegdoeleinden te gebruiken.