Upvoted Ed Altofer. (Hij antwoordde als eerste, dus als je mijn antwoord leuk vindt, stem dan ook op zijn antwoord).
OleDb is jouw probleem. Het is een generieke databaseverbinding die met meer moet praten dan alleen SQL Server, en als gevolg daarvan heb je een situatie met de kleinste gemene deler waarin alleen de zwakste samengestelde functieset volledig kan worden ondersteund. Een van de verloren functies is varchar(max)-ondersteuning.
U gebruikt SQL Server 2005 en VB.Net. Wat weerhoudt je ervan om System.Data.SqlClient te gebruiken in plaats van System.Data.OleDb?
Bewerken
Ik heb de documentatie over het probleem gevonden. Zie hier:
http://msdn.microsoft.com/ nl-nl/bibliotheek/ms131035.aspx
Het relevante gedeelte: