Probeer dit:
(?: (?:and or|and|a o|company|co|c o|dba|d b a))+(?!\S)/i
Net als @mathematical.coffee begon ik met het weglaten van de leidende spatie en het vervangen van de volgspatie door een vooruitblik -- in dit geval een negatief vooruitkijken voor een niet-witruimte karakter. Op deze manier werkt het zelfs als het token de laatste is in de string en niet gevolgd wordt door een spatie. Maar de belangrijkste verandering is om waar mogelijk twee of meer wedstrijden tegelijk te vervangen.