Zoals het staat in de $regex documenten waarnaar u hebt gelinkt, kunt u dit op twee manieren doen:
Field2: /Value_2/g
OF
Field2: { $regex: 'Value_2', $options: 'g' }
Maar ik heb ook je tweede poging van 'Field2': { $regex: /Value_2/g } en dat werkte ook.
Tussen haakjes, de g regex-optie heeft in deze context geen zin, omdat je toch maar één overeenkomst nodig hebt. Merk op dat het niet eens wordt vermeld in de $regex documenten.