Het klinkt alsof je de eerste en laatste transacties wilt op basis van tijd. Ik denk dat het volgende doet wat je wilt:
select item,
min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx,
min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;