Zoiets als dit:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Merk op dat ik user
heb vervangen met userid
omdat het een slechte gewoonte is om gereserveerde woorden voor kolommen te gebruiken.
Hier is een SQLFiddle:http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1