Is dit niet wat je zoekt?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
De reden dat dit werkt, is dat de aard van de join zelf op de gebruiker zal filteren. U hoeft geen WHERE-clausule te hebben die expliciet op de gebruiker filtert.