Ik denk dat dit is wat je zoekt.
SELECT messages.*
FROM
(SELECT MAX(lastseen) AS lastseen,IF ('Tom' = `from`,`to`,`from`) as otheruser FROM messages
WHERE 'Tom' IN (`from`,`to`) GROUP BY otheruser
)
AS latest INNER JOIN messages ON latest.lastseen = messages.lastseen
AND (('Tom' = messages.from AND latest.otheruser = messages.to)
OR
('Tom' = messages.to AND latest.otheruser = messages.from))
ORDER BY messages.lastseen
DESC,`read`='no' limit 10
vervang gewoon 'Tom' door je variabele
Hiermee worden de laatste 10 gebruikers geretourneerd die een bericht naar 'Tom' of 'Tom' hebben gestuurd.