Het hangt er echt van af van welke versie naar welke. Uit mijn ervaring met WP:Het kan vlekkeloos gaan; het kan blijkt ook een vreselijk omslachtig werk te zijn, afhankelijk van welke plug-ins draaien en wat er nog meer met de installatie is gedaan.
Hoe dan ook, ik ben er vrij zeker van dat er uitgebreide migratiehandleidingen op de Wordpress-site staan - doorlezen en ermee werken zou je eerste taak moeten zijn.
Een paar algemene punten:
Maak een volledige back-up van alle mappen van de site via FTP en maak een dump van alle gebruikte databases (meestal is dit één database). U kunt daarvoor de functie "Exporteren" van phpMyAdmin gebruiken.
Ja, zeker.
Dat is onmogelijk te beantwoorden zonder de plug-ins te kennen. Het kan variëren van "zal perfect werken" tot "vreselijke puinhoop". Vraag het best aan de persoon die de plug-ins heeft aangepast.