Zoals ik de sintaxis van MySQL begrijp wanneer je USING voor een Inner Join gebruikt, moeten de kolommen in beide tabellen dezelfde naam hebben. Er is geen kolom met de naam maxdate in de inhoudstabel, dus de fout springt. Je kunt het misschien proberen (als ik het goed begrijp)
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);