Je moet CONVERT '20100101' met een stijl.
Dus, probeer dit:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Datum ontleden van string kan onbetrouwbaar zijn als Ik heb eerder geantwoord (meestal in reacties)
Bewerken:
Ik zou niet zeggen dat het een bug is, maar SQL Server vraagt om 100% opheldering. yyyymmdd is geen ISO en SQL Server-parsing yyyy-mm-dd is onbetrouwbaar (zie mijn antwoordlink)