Ik vond de oplossing voor het probleem. In het veld Server moest ik "SERVERNAME\" plaatsen zonder SQLEXPRESS of MSSQLSERVER. Ook zoals aangegeven door @sgmoore, kon ik gewoon "LOCALHOST" of "SERVERNAME" typen en het maakte verbinding. is SQL Server-functie/bug, heeft niets te maken met LINQPad.
UPD Je kan ook gebruiken "." om "localhost" aan te duiden