Hoe de minimumdatum in elke waarneming te controleren en de vlag dynamisch bij te werken?

Aangezien dit de oorspronkelijke vraag is, plaats ik het antwoord hier. Ik stel voor om je loops allemaal samen te dumpen. Hier is een manier met 2 CTE's en ZERO loops.

declare @table table (ID int, StartDate date, EndDate date)
Insert Into @table
(
    ID
    , StartDate
    , EndDate
)
Values
(1,     '2017-01-01',    '2017-02-01'),
(1,     '2017-01-09',    '2017-01-28'),
(1,     '2017-04-01',    '2017-04-30'),
(1,     '2017-04-05',    '2017-05-20'),
(1,     '2017-04-20',    '2017-06-12'),
(2,     '2017-06-02',    '2017-06-20'),
(2,     '2017-06-14',    '2017-07-31'),
(2,     '2017-06-14',    '2017-07-31'),
(2,     '2017-06-19',    '2017-07-31'),
(2,     '2017-06-19',    '2017-07-31')


;with cte as(
select
    t1.ID
    ,t1.StartDate
    ,t1.EndDate
    ,DT = (select min(StartDate) from @table t2  where t2.StartDate > DATEADD(day,30,t1.StartDate))
from
    @table t1),

cte2 as(
select
    ID
    ,StartDate
    ,EndDate
    ,dense_rank() over (order by isnull(DT,(select max(StartDate) from cte))) as Flag
from
    cte)

select 
    ID
    ,StartDate
    ,EndDate
    ,case when Flag % 2 = 0 then 2 else Flag % 2 end as Flag
from cte2