Het gebruik van BULK INSERT in een T-SQL-script lijkt een goede oplossing.
Je kunt de lijst met bestanden in je map krijgen met xp_cmdshell en het dir-commando (met een beetje opruimen). In het verleden probeerde ik zoiets te doen met sp_OAMethod en VBScript-functies en moest ik de dir-methode gebruiken omdat ik problemen had om de lijst met bestanden met het FSO-object te krijgen.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- in-directory/